Nel centro storico merita una visita la Pieve di San Pietro, dove fu pievano tra il 1482 e il 1529 Leonardo di Bernardo de' Medici, Vescovo di Forlì, le cui insegne di famiglia si trovano sulla porta principale.

E' dovuto al mecenatismo mediceo lo spettacolare fonte battesimale in terracotta policroma invetriata, eseguito dalla bottega dei Della Robbia nel 1508, decorata con scene della vita del Battista.

Sull'altare maggiore è un Crocifisso ligneo attribuito a Raffaello da Montelupo.

Nella canonica, che comprende anche uno splendido salone cinquecentesco sono custodite altre pregevole opere d'arte.

Nel comune di San Piero a Sieve, sorge poi l'ameno luogo di culto, nonché tappa immancabile di importanza storico-artistica, il Convento di Bosco ai Frati.

Fondato dagli Ubaldini prima dell'anno Mille, è considerato uno dei più antichi della Toscana.

Chiesa e convento furono riedificati su disegno di Michelozzo Michelozzi per volontà di Cosimo de' Medici.

Come in Cafaggiolo e nel Castello del Trebbio, anche in questo complesso l'architetto unì le caratteristiche del nuovo gusto rinascimentale all'esperienza della tradizione architettonica medievale; così nell'edificazione del coro utilizzò costoloni, volte e cornici di chiaro riferimento tardo gotico, mentre nel chiostro, nel cenacolo e nelle celle dei monaci operò in linea con i modelli della nuova architettura maturata in ambiente cittadino.

Molti furono i doni preziosi lasciati dai primi Medici al convento, e fra tutti emerge il prezioso crocifisso ligneo attribuito a Donatello, oggi conservato nel piccolo museo di arte sacra annesso al convento.